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一种手性二环己内酰胺类化合物的不对称合成方法

成果类型:: 发明专利

发布时间: 2024-11-05 08:53:24

科技成果产业化落地方案
方案提交机构:成果发布人| 徐景新 | 2024-11-05 08:53:24

C1~C20的烷基、2-甲氧基苯 基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、苯基、2-氟基苯 基、3-氟基苯基、4-氟基苯基、2-氯基苯基、3-氯基苯基、4-氯基苯基、2-溴基苯基、3-溴基 苯基、4-溴基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯 基、4-三氟甲基苯基、呋喃基、噻吩基、3,5-二三氟甲基苯基或3,5-二甲氧基苯基;R 2为H 或C1~C20的烷基;所述的手性仲胺催化剂选自式(IV)~(X)所示的化合物之一:

本发明提供了一种如式(I)所示的手性二环己内酰胺类化合物的不对称合成方法,所述的合成方法为:将手性仲胺催化剂、碱性物质、有机溶剂混合,搅拌条件下加入式(II)所示α,β‑不饱和羰基化合物和式(III)所示α‑羰基酰胺衍生物,在‑20~60℃下反应12~84h,反应结束后,反应液后处理得到式(I)所示的手性二环己内酰胺类化合物;本发明的优点在于:本发明所述的手性二环己内酰胺类化合物具有手征性;一锅法减少了纯化步骤,提高了产品收率,尤其适用于工业生产,可以应用于有机合成、材料等领域;

医药研发领域

药物合成:手性二环己内酰胺类化合物在许多药物分子中是关键的结构单元。不对称合成方法能够精准地构建手性中心,为合成具有特定立体化学结构的药物提供了可能。例如,某些抗癌药物、抗生素和神经药物的活性与手性密切相关,通过这种方法可以高效合成出高纯度的手性药物,提高药物的疗效并降低副作用。

药物筛选:在药物发现阶段,可用于快速构建多样化的手性化合物库。这些手性化合物可以作为潜在的药物候选物,通过高通量筛选来寻找新的药物靶点和治疗剂,加速新药研发的进程。

材料科学领域

手性材料:手性二环己内酰胺类化合物可以作为合成手性高分子材料或手性液晶材料的单体。这些手性材料在光学器件(如液晶显示器)、传感器(对手性分子的选择性识别)和信息存储等领域有重要应用。例如,手性液晶材料能够对外界电场或磁场产生特殊的响应,用于制造具有快速响应和高分辨率的显示设备。

不对称催化材料:作为配体或催化剂的前体,用于制备不对称催化材料。在不对称催化反应中,这些材料能够引导反应选择性地生成特定手性的产物,在精细化工和有机合成中发挥关键作用,提高反应的选择性和原子经济性。

浙江工业大学是东部沿海地区第一所省部共建高校、首批国家“高等学校创新能力提升计划”(2011计划)协同创新中心牵头高校和浙江省首批重点建设高校,坐落于中国历史文化名城、风景旅游胜地杭州。学校坚持立德树人根本任务,以拔尖创新人才为引领、高级应用型人才为主体、复合型人才为特色,大力培养德智体美劳全面发展,富有家国情怀、国际视野、创新精神和实践能力的行业精英和领军人才。

手性仲胺催化剂、三乙胺、甲苯混合,搅拌条件下加入式(II)所示 α,β-不饱和羰基化合物和式(III)所示α-羰基酰胺衍生物,在0℃下反应48h,反应结束后, 反应液后处理得到式(I)所示的手性二环己内酰胺类化合物;所述的α-羰基酰胺衍生物(III) 与α,β-不饱和羰基化合物(II)的投料物质的量比为1:1.2;所述的α-羰基酰胺衍生物(III) 与手性仲胺催化剂的投料物质的量之比为1:0.2;所述的α-羰基酰胺衍生物(III)与三乙胺 的投料物质的量之比为1:0.2;所述甲苯的体积用量以α-羰基酰胺衍生物(III)的物质的量 计为2.5mL/mmol;

技术转让,许可,合作所需资金需双方协商,此项技术想尽快落地,希望具备此项技术研发的技术方,能够尽快承接此项目。