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具有金雀花碱-黄酮类骨架的化合物及其合成方法与应用

成果类型:: 发明专利

发布时间: 2024-08-08 08:47:02

科技成果产业化落地方案
方案提交机构:成果发布人| 徐景新 | 2024-08-08 08:47:02

本发明提供了如式(IV)所示具有金雀花碱‑黄酮类骨架的化合物及其制备方法与应用;本发明将天然化合物(‑)‑Cytisine和黄酮类化合物进行连接形成新的具有金雀花碱‑黄酮类骨架的化合物,并通过将硝基和卤素原子引入(‑)‑Cytisine的2‑吡啶酮部分,获得一系列该骨架的衍生化合物;本发明合成的具有金雀花碱‑黄酮类骨架的化合物对MDA‑MB‑231肿瘤细胞系的细胞毒性均比原料好,其中某些化合物对MDA‑MB‑231肿瘤细胞系的细胞毒性表现突出,因此,本发明对于寻找用于治疗人类三阴性乳腺癌的新药物非常有意义,同时,本发明制备工艺方法简单,耗时短,收率高;

本发明通过使用廉价易得的(-)-Cytisine和黄酮类化合物为原料,采用比较温和的反应条件,以4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,尽量缩短反应路线采用一锅法,对具有金雀花碱-黄酮类骨架的化合物进行合成,从而实现大量目标化合物的获得。本发明的技术方案如下:具有金雀花碱-黄酮类骨架的化合物,结构式如式(IV)所示:式(IV)中,R1为H、Br、Cl或NO2;R2为H、Br或Cl;R3为H、甲氧基或羟基。

金雀花碱又称野靛碱、金链花碱等,是一种天然生物碱,具有一定的生物活性,在生物医药领域有一些潜在的应用。而黄酮类化合物是一类广泛存在于植物中的天然有机化合物,具有多种生物活性和药理作用,如抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗菌等。将金雀花碱与黄酮类化合物结合,形成具有金雀花碱-黄酮类骨架的化合物,可能具有以下应用前景:

生物医药领域:由于黄酮类化合物具有多种生物活性,因此该类化合物可能在生物医药领域有一定的应用前景,如作为药物研发的先导化合物,用于开发治疗各种疾病的药物。

农业领域:黄酮类化合物在农业领域也有一定的应用,如作为农药、杀菌剂、杀虫剂等。因此,该类化合物也可能在农业领域有一定的应用前景。

食品领域:黄酮类化合物在食品领域也有一定的应用,如作为天然抗氧化剂、防腐剂、保鲜剂等。因此,该类化合物也可能在食品领域有一定的应用前景。

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本发明的有益效果在于:

本发明将天然化合物(-)-Cytisine和黄酮类化合物进行连接形成新的具有金雀花碱-黄酮类骨架的化合物,并通过将硝基和卤素原子引入(-)-Cytisine的2-吡啶酮部分,获得一系列该骨架的衍生化合物。后续通过MTT测定法测试了合成化合物的体外细胞毒性。实验结果表明,所合成的具有金雀花碱-黄酮类骨架的化合物对MDA-MB-231肿瘤细胞系的细胞毒性均比原料好,其中某些化合物对MDA-MB-231肿瘤细胞系的细胞毒性表现突出,例如化合物A-3(IC50=20.1±0.1μM)和化合物C-3(IC50=18.4±0.3μM)。因此,本项研究对于寻找用于治疗人类三阴性乳腺癌的新药物非常有意义。同时,本发明制备工艺方法简单,耗时短,收率高。

技术转让,许可,合作所需资金需双方协商,此项技术想尽快落地,希望具备此项技术研发的技术方,能够尽快承接此项目。