一种人参中化合物精氨酸果糖苷AF的合成方法
成果类型:: 发明专利
发布时间: 2024-01-16 09:34:33
本发明提供了一种人参中化合物精氨酸果糖苷AF的合成新方法。精氨酸果糖苷(Arginyl‑fructose,AF)是人参在加工炮制过程中产生的一种梅拉德反应产物,在生晒参和红参中的含量高达1.66%,且具有明显的药理活性,是人参加工过程中产生的标志性成分之一,也是红参中重要的生物活性成分。本发明提供了一种快速、稳定、操作简单的分离纯化AF的新方法,采用氢氧化钡作为重结晶溶剂,可与精氨酸、糖等杂质共结晶,可明显提高AF的分离纯化效率,可有效代替三氯甲烷、乙酸乙酯等化学试剂纯化方法,操作简单,安全稳定,绿色经济,适用于工业化生产和应用。
本发明公开一种基于结晶原理的快速分离纯化利用化学合成的AF的方法,AF粗品通过申请人之前的专利申请202010522015.X得到,纯度约81.9%,作为本发明进一步分离纯化的原料。本发明通过以下技术方案来实现:人参中标志性化合物精氨酸果糖苷AF纯化方法,包括:将纯度为81.9%的粗品AF溶于少量水中,加入冷乙醇并调节乙醇占比,加入一定量的氢氧化钡,在0~4℃环境中搅拌一段时间后,低温条件下结晶一段时间后,析出杂质结晶,抽滤,分离液体与所结晶出的杂质,目标产物AF存在于所分离出的液体中,将上层清液低温冻干,即得。
人参是中国传统名贵中药,它在《神农本草经》及《本草纲目》均有记载,具有滋阴、益血、健胃、补气、强心等作用,被誉为“百草之王”,精氨酸果糖苷(AF)是人参经热处理(加热或烘干)发生梅拉德反应后,由精氨酸与葡萄糖脱水缩合、发生Amadori重排而产生[1,2] [3,4]的 。郑毅男教授 首次研究发现在人参加工成红参时会生成AF,并表明人参在加工为红参过程中,在加热条件下促进美拉德反应形成精氨酸糖苷,并指出其在烘干的初始阶段产生,且表明合成精氨酸糖苷反应必须控制在酸性(pH<3.0)条件下进行,水分增加也会抑[6]制其合成率。赵晶等 研究了不同加热时间对红参中2种精氨酸糖苷含量变化的影响,指[5]出:预热时间的加长将有助于AF含量的升高 ,人参中游离氨基酸约占2%,而精氨酸含量高达50%,这为AF的合成提供了先决条件;水分的增加会抑制AF的合成,而人参加工成红参或生晒参是一个不断干燥脱水的过程,这为AF合成提供了环境条件。AF具有丰富药理活性,[7] [8]Kyoung‑Soo 和LeeKH等 研究AF对SD大鼠饮食摄食蔗糖/淀粉后血糖的影响,发现AF能够明显降低小鼠饮食蔗糖/淀粉后血糖的水平,这表明AF可能存在抗糖尿病的可能性。此外,[9]AF补充(1500mg/d)可能有助于降低餐后血糖水平的患者的糖尿病前期或2型糖尿病 。有[10] [11]学者研究表明人参中具有降血压功能的成分是人参皂苷Rg3和AF 。Nagatoshi Ide等发现AF能够抑制脂质过氧化,对于预防动脉粥样硬化有一定的调节作用。
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本发明相对于现有技术的有益效果包括:
本发明选择得到了一种AF分离纯化过程中适宜的沉淀剂氢氧化钡,并通过适宜的结晶条件,可与精氨酸、糖等杂质共结晶,将AF分离纯化,产物收率高,纯度高,可有效代替三氯甲烷、乙酸乙酯等化学试剂纯化方法,操作简单,安全稳定,绿色经济,适用于工业化生产和应用。
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