一种新的红参氨基酸衍生物的合成方法及应用
成果类型:: 发明专利
发布时间: 2024-01-16 09:29:17
本发明属于有机化合物合成领域,提供了一种新型红参(人参)氨基酸衍生物及其合成方法,本发明在明确红参美拉德反应原理的基础上,创新性地以精氨酸和乳糖为原料,利用丙二醇为反应媒介合成出一种新的红参氨基酸衍生物,经结构鉴定,命名为(Argininyl‑fructosyl‑D‑galactose,AFGA,C18H34N4O12),该化合物与AFG互为同分异构体,性质与AFG相似,其生物活性显著优于AFG等已知红参氨基酸衍生物,具有更高的肠道保护活性。本发明所述的新型氨基酸衍生物,其合成方法具有高效安全、操作简单、节约成本等特点,适合工业化生产,具有广阔的开发潜力。
随着人们对美拉德反应有了较为深入的认识,而且对其反应原理和产物的形成也有初步了解。将美拉德反应原理开拓于更加广阔的领域,尤其在红参加工过程中精氨酸与还原糖产生的美拉德反应产物—氨基酸衍生物,是一种含量少、活性显著且极具应用潜力的特色成分,也是当前深入探究红参加工,拓宽美拉德反应应用领域的关键物质。本发明通过化学合成的方法,将红参中含量丰富的精氨酸与乳糖进行合成,并以丙二醇为反应媒介,柠檬酸为催化剂,获得了一种新型氨基酸衍生物,该化合物结构清晰,性质稳定,其合成方法操作简单、高效安全、节约成本,适合工业化生产。
美拉德反应(Maillard reaction)是食品加工中色泽和风味的主要来源,其主要特征是发生明显的褐变反应,美拉德反应是当前食品加工与研究的热点,并与现代食品工业密不可分的一项技术,在食品烘焙、咖啡加工、肉类加工、香精生产、制酒酿造等领域均有广泛应用。一般是指在加热过程中羰基化合物(还原糖类)和氨基化合物(氨基酸)之间发生的羰醛缩合反应,氨基酸衍生物就是其中最具代表性的中间产物。
红参是我国最具特色的传统中草药,其含有丰富的红参皂苷、多糖和氨基酸类成分是发挥药效的重要物质基础,红参在加热、烘干变成红参过程中,颜色由白变红即是美拉德反应的重要标志,目前已从红参中分离并鉴定得到精氨酸双糖苷(Argininyl‑fructosyl‑glucose,AFG)和精氨酸单糖苷(Argininyl‑fructosyl,AF)两种成分,而这两种物质是鲜红参中精氨酸与麦芽糖、葡萄糖发生美拉德反应的中间产物。然而值得注意的是,麦芽糖与乳糖互为差向异构体,是否会产生发生美拉德反应,而产生类似于AFG的物质?依据美拉德反应原理,其反应与底物、温度、反应时间、pH等因素密切相关,为进一步深入探究美拉德反应原理及应用范围,寻求一种产物合成率高、纯度高、精氨酸残留量低、生产成本低、简单易行的合成方法,选择合适的底物比例、反应温度及时间对于探究精氨酸和乳糖的合成具有重要意义。
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与现有技术相比,本发明的有益效果在于:
本发明采用的丙二醇为反应媒介,柠檬酸为催化剂,是首次应用于合成美拉德反应产物的典范。该方法不仅操作简单、成本低廉,而且AFGA的粗合成率达到85%以上,其目标产物纯度在80~85%,同时以食品级的丙二醇为反应媒介,黏性小,流动性好,易于后续沉淀的洗脱和处理(其合成路径如图1所示)。粗合成物中不仅精氨酸残留量少,而且无任何有机试剂残留,安全可靠,充分适用于工业化生产,更符合食品安全规范。
本发明另一有益效果在于:本发明首次将美拉德反应扩大化,利用精氨酸与乳糖为底物,合成出新型氨基酸衍生物,为红参在乳制品方面的应用提供了理论依据。以本发明的核心原理,可实现红参与乳制品的有机结合,并证明了红参在乳制品加工方面也可发生美拉德反应,为深入揭示美拉德反应原理以及红参的深度开发奠定基础。
技术转让,许可,合作所需资金需双方协商,此项技术想尽快落地保定,希望具备此项技术研发的技术方,能够尽快承接此项目。。