一种光学纯β-硝基醇类衍生物及合成方法
成果类型:: 发明专利
发布时间: 2022-12-09 17:50:04
一种光学活性的β-硝基醇衍生物,其通式(I)为: (I)其中R1代表碳原子数为2~8的链烷基、碳原子数为5~8的环烷基、苯基、取代苯基、杂环基或取代杂环基。R2代表H或甲基。R3代表H或碳原子数为1~6的链烷基,或碳原子数为2~6的带有功能基如羧基、羟基等的烷基。制备方法包括以下步骤:将一种手性铜配合物催化剂在室温溶解于极性溶剂中,搅拌下加入醛和硝基烷烃衍生物,其后室温反应2-48小时,去除挥发性溶剂,所得混合物通过柱色谱分离得纯品,即为β-硝基醇衍生物。所述的极性溶剂为:乙醇、甲醇或四氢呋喃。
一种光学纯β-硝基醇类衍生物及合成方法,其通式(I)为:??(I)其中R1代表碳原子数为2~8的链烷基、碳原子数为5~8的环烷基、苯基、取代苯基、杂环基或取代杂环基。R2代表H或甲基。R3代表H或碳原子数为1~6的链烷基,或碳原子数为2~6的带有功能基如羧基、羟基等的烷基。本发明的优点是:利用手性铜配合物作为催化剂,合成光学纯β-硝基醇衍生物,制备方便、价格较低、收率高,可进行大批量合成,适合工业生产应用。
β-硝基醇是有机合成及药物化学合成中一类非常重要的中间体,通过β-硝基醇可一步简单合成硝基烯烃、β-胺基醇、α-羟基羧酸和2-硝基酮等衍生物,这些化学物在药物合成上应用广泛。可以作为洛尔类药物和性外激素的合成。而光学活性的β-胺基醇是一些重要的原料药如氯霉素、咪康唑、阿布他明和普萘洛尔的关键中间体。但是目前工业生产这类药物的过程繁琐、设备复杂,也导致产品收率低,生产成本很高。
荆楚理工学院(Jingchu University of Technology)简称“荆楚理工”,位于湖北省荆门市,学院于2007年3月经教育部批准由初创于1956年的沙洋师范高等专科学校和始建于1984年的荆门职业技术学院合并组建而成, [2] 是一所省属公办全日制普通本科高等学校,为湖北省首批地方本科院校转型发展试点学校、“湖北省2011计划”首批牵头高校,“实行“省市(荆门)共建、以省为主”的管理体制。 截至2022年3月,学院占地面积2400余亩,校舍建筑面积35.87余万平方米;设有16个教学学院(部),开设本科专业43个,专科专业15个,涵盖理、工、农、医、文、教、管、艺等8大学科门类;在编教职工1134人,有教授、副教授等高级职称人员342人,博士、硕士678人。享受国务院及湖北省政府特殊津贴的专家4人;有全日制普通在校生19615人,其中本科生13998人。
本发明的优点是:利用手性铜配合物作为催化剂,合成光学纯β-硝基醇衍生物,制备方便、价格较低、收率高,可进行大批量合成,适合工业生产应用。对于不对称亨利反应效率高、立体选择性优异、反应溶剂(乙醇)绿色环保,且放大反应效果稳定,适宜大批量工业应用。可作为合成高度光学纯的β-氨基醇以及α-羟基羧酸等产品的优良途径。其结构单元中的R1,R3基范围很广,可适用于脂肪链、环烷烃、芳香烃、以及取代杂环。实验也证明不同光学异构体β-硝基醇产品可以通过改变手性催化剂的立体结构,即手性环己二胺原料的立体构型来分别获得。由于各种取代基产品的产率和立体选择性都很好,因此应用广泛,可用于制备多种药物中间体的原材料。
本专利成果采用技术转让,技术入股,技术合作等成果转化方式,希望进一步实现该专利的有益效果,有兴趣皆可面议。