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一种咔唑类化合物及其用途

成果类型:: 发明专利

发布时间: 2022-10-28 10:41:51

科技成果产业化落地方案
方案提交机构:成果发布人| 涂媛 | 2022-10-28 10:41:51

本发明公开了一种咔唑类化合物及其用途。所说的咔唑类化合物具有式(I)所示结构:式(I)中:R1为C1~C12烃基或C1~C12烷氧基或C4~C20杂环基,其中所说杂环基的杂原子为N或S或O;R2为C1~C12烃基;R3为芳香烃基或杂环芳香烃基。本发明所说的化合物可作为染料敏化太阳电池的敏化剂。

制备本发明所说的咔唑类化合物的方法,包括如下步骤:(1)将咔唑[式(A)所示化合物]和邻溴苯甲酸甲酯[式(B)所示化合物]在碘化亚铜催化下,在邻二氯苯中回流反应12小时得到式(C)所示化合物;(2)将式(C)所示化合物与R2基溴化镁通过格氏反应得到式(D)所示化合物;(3)将式(D)所示化合物和三氟化硼的乙醚溶液在有惰性存在条件下反应5小时得粗产物,所得产物用乙酸乙酯/石油醚进行柱层析可得式(E)所示化合物;(4)将式(E)所示化合物用NBS进行溴代反应,得到式(F)所示化合物;(5)将式(F)所示化合物在-78°C下用丁基锂与硼酸三甲酯进行反应,得到式(G)所示化合物;(6)将式(G)所示化合物与式(H)所示化合物进行Suzuki偶联反应,得到目标产物[式(I)所示化合物]。

伴随着人类工业文明的迅速发展,煤、石油和天然气等矿物资源日益枯竭,由此引发的能源危机和环境污染已成为亟待解决的严重问题。因此人们迫切需要寻找其他新的可替代能源。有机薄膜太阳能电池,特别是染料敏化太阳能电池,因其低成本,具有潜在的实用价值。在上述光伏器件中,有机分子作为敏化染料极大影响着器件的性能。咔唑类化合物由于具有较好的光学性能以及较合适的能级结构,在上述材料中得到广泛应用。但是现有咔唑类化合物仍然存在一个重要缺陷:化合物的吸收光谱范围较窄,导致其作为染料敏化太阳电池的敏化剂光捕获能力较弱,浪费了大量的太阳光能。这个问题直接影响了基于咔唑类化合物的有机分子在上述器件中的性能,很大程度上限制了咔唑类有机分子在上述器件中的应用。因此,如何通过分子工程,调控咔唑类染料分子结构,拓展其吸收光谱范围,提高其光捕获能力,受到科学家们的广泛关注。

河北师范大学是一所具有百年历史和光荣传统的省属重点大学。学校起源于1902年创建于北京的顺天府学堂和1906年创建于天津的北洋女师范学堂。1996年6月,原河北师范大学、河北师范学院与创建于1952年的河北教育学院、创建于1984年的河北职业技术师范学院合并,组建成新的河北师范大学。校友中有老一代革命家邓颖超、刘清扬、郭隆真、杨秀峰、康世恩、荣高棠等,有学界名人梁漱溟、张申府、汤用彤等,有中科院院士严陆光、郝柏林等,也有许绍发、蔡振华等一批体育界精英。新中国成立以来,学校共为国家培养了20余万名专业人才。 学校新校区占地1829亩,馆藏图书340.64万册。学校现有在职教职工2856名,其中专任教师1577人,教授405人,副教授994人,中国科学院院士1人,省级以上各类优秀专家106人,博士研究生导师108人,硕士研究生导师578人。在校本、专科生36371人,研究生4191人,成人教育学生14760人。

本发明所说的咔唑类化合物的用途包括但不仅限于作为染料敏化太阳电池的敏化剂。本技术具有较强的财务盈利能力,其财务净现值良好,投资回收期合理。综上所述,该技术属于国家鼓励支持的项目,技术的经济和社会效益客观,技术的投产将改善优化当地产业结构,实现高质量发展的目标。

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