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2,8-二芳基（氨基）朝格尔碱衍生物的合成方法
发布时间: 2022-10-28
基本信息
合作方式：
技术许可
成果类型：
发明专利
行业领域：
生物与新医药技术
成果介绍
一种2,8-二芳基(氨基)朝格尔碱衍生物的合成方法，属于朝格尔碱衍生物的合成方法。2,8-二芳基(氨基)朝格尔碱衍生物包括：2(8)-三芳基吡啶(三吡啶)朝格尔碱(TB)衍生物、2,8-二芳基朝格尔碱(TB)衍生物和2-芳基-8-氨基朝格尔碱(TB)衍生物；分别通过Suzuki反应将三芳基吡啶、三吡、苯基、菲基或蒽基等片断引入TB骨架；通过Ullmann反应将咔唑、二苯胺或吩噻嗪引入TB骨架，得到了新型2,8-二芳基(氮)朝格尔碱(TB)衍生物。所有产物的抗人肝癌HepG2细胞活性，从中筛选得到了4个抗人肝癌HepG2细胞活性优良的产物。将吩噻嗪、咔唑等具有生理活性的片断引入TB骨架，首次设计合成了2,8-二芳基(氨基)朝格尔碱衍生物，希望通过二者的强强联合筛选到具有抗肝癌活性的化合物。
成果亮点
本发明的目的是要提供一种2,8-二芳基(氨基)朝格尔碱衍生物的合成方法，将吩噻嗪、咔唑等具有生理活性的片断引入TB骨架，希望通过二者的强强联合筛选到具有抗肝癌活性的化合物，以解决目前康肝癌药物严重缺乏的问题。
本发明的目的是这样实现的：本发明的2,8-二芳基(氨基)朝格尔碱衍生物包括：2(8)-三芳基吡啶(三吡啶)朝格尔碱(TB)衍生物、2,8-二芳基朝格尔碱(TB)衍生物和2-芳基-8-氨基朝格尔碱(TB)衍生物；
1、2(8)-三芳基吡啶(三吡啶)朝格尔碱衍生物的合成方法，“2(,8)-三芳基吡啶(三吡啶)朝格尔碱(TB)衍生物”的物质结构如下：
(a)TFA,-15℃-0℃,6d；(b)n-BuLi,trimethyl borate,-78℃***.；(c)Pd(PPh3)4,K2CO3,toluene,110℃(THF,70℃)
该方法包括如下步骤：
1)化合物1a，即2,8-二溴朝格尔碱的合成：
-15℃下250mL干燥的三口圆底烧瓶中加入60mmol对溴苯胺和120mmol多聚甲醛，搅拌下用恒压漏斗缓慢滴入120mL三氟乙酸(TFA)。
团队介绍
1. 教育背景和工作简历
1989年09月- 1993年06月：西南师范大学化学系（化学教育 本科）
1993年09月- 1996年06月：兰州大学化学系（分析化学 硕士）
1996年09月- 2000年07月：兰州大学化学化工学院（生物无机化学 博士）
2000年07月- 2003年02月：南京航空航天大学材料科学与技术学院（博士后）
2003年02月-2013年4月： 江苏师范大学化学化工学院
2013年05月-至今： 江苏师范大学省药用植物生物技术重点实验室
2. 工作成绩及学术成果
江苏省“青蓝工程”中青年学术带头人；徐州市“三八”红旗手；全国高等医学院校药学类规划教材编辑委员会委员，全国高等教育研究会医学专业委员会药学教育研究会理事；政协徐州市第十四届委员会委员，民盟徐州市第十三届委员会委员，民盟江苏师范大学委员会委员，民盟徐州市科技委员会委员。共发表论文98篇，其中83篇被SCI收录。
成果资料
产业化落地方案
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